Электронные представления о природе химической связи
В органических соединениях преобладающим типом связи является ковалентная связь, образующаяся чаще всего между атомами, имеющими неспаренные электроны. Количество неспаренных электронов у атома можно определить, используя понятия квантовой химии. Электрон обладает двойственной природой: он может проявлять свойства частицы и свойства волны. При движении вокруг ядра атома каждый электрон создает электронное облако, определенным образом распределенное в пространстве. Пространство, занимаемое электронным облаком, называется атомной орбиталью. Каждое устойчивое положение электрона определяется четырьмя квантовыми числами:
- Главное квантовое число n- показывает уровень энергии электронов, который определяется расстоянием электрона от ядра;
- Побочное (орбитальное) квантовое число l характеризуется моментом количества движения электрона относительно ядра и определяет форму атомной орбитали. В зависимости от числа l, принимающего значения до n-1, то есть 0,1,2,3, различают s, p, d, f-подуровни. Для s-подуровня (L=0) электронное облако имеет сферическую форму, для р-подуровня (L=1) – форму гантелей, d и f-орбитали (L=2, 3) имеют похожую, но более сложную форму.
- Магнитное квантовое число ml характеризует ориентацию орбитали по отношению к внешнему магнитному полю.S-орбиталь имеет центр симметрии и может иметь только одну ориентацию.
Р-орбиталь имеет ось симметрии, может располагаться в трех взаимно перпендикулярных плоскостях.
- Спиновое квантовое число msхарактеризуется моментом количества вращения электрона вокруг собственной оси. Так как электрон может вращаться только в двух направлениях – по и против часовой стрелки, спин имеет два значения. В одной орбитали могут размещаться два электрона с противоположными спинами.
Если атомная орбиталь содержит один (неспаренный) электрон, такое состояние неустойчиво, так как у атома имеется нескомпенсированный магнитный (спиновый) момент и он стремится обобщить свой неспаренный электрон с неспаренным электроном другого атома.
Количество неспаренных электронов может увеличиваться в результате возбуждения атома. Возбуждение возможно при получении кванта энергии и при наличии незаполненной орбитали на внешнем энергетическом подуровне, при этом один из спаренных электронов переходит на ближайший подуровень, например, с s-подуровня на р-подуровень или с р-подуровня на d-подуровень. Углерод имеет 6 электронов со следующим их распределением по энергетичесским уровням и подуровням:
Электронная структура Схема основного электронного состояния
ри возбуждении происходит переход электрона на внешней электронной оболочке со 2-го s-подуровня на свободную р-орбиталь.
Схема возбужденного электронного состояния
Такой возбужденный углерод может образовывать 4 равноценные ковалентные связи.
Источник
ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
Свойства органических веществ зависят не только от количества и природы атомов, входящих в его молекулу, но и от того, в каком порядке они соединяются. Это положение позволило дать объяснение явлению изомерии, когда вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различное химическое строение отличаются по свойствам.
Были выявлены разновидности структурной изомерии:
б) изомерия положения (кратных связей или заместителей)
| СН2=СН-СН2-СН3 | a-бутилен | СН3-СН2-СН2-ОН | бутиловый спирт |
| СН3-СН=СН-СН3 | b-бутилен | изобутиловый спирт |
в) метамерия (неуглеродные многовалентные атомы соединены с различными радикалами):
СН3-О-СН2-СН2-СН3 метилпропиловый эфир
СН3-СН2-О-СН2-СН3 диэтиловый эфир
г) таутомерия – динамическое равновесие двух изомерных форм, способных переходить друг в друга за счет внутримолекулярных перегруппировок:
| Ацетоуксусный эфир | |
| (кетонная форма) | (енольная форма) |
Положение о взаимном влиянии атомов.
Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С2Н6О соответствуют два метамера:
| этиловый спирт | диметиловый эфир |
Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Развитие теории химического строения позволило Бутлерову провести четкую классификацию органических соединений.
По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:
I. Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).
II. Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).
III. Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).
Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.
| Состоят из атомов | Функциональная группа | ||
| 1. | Углеводороды | С, Н | — |
| 2. | Галогенопроизводные | С, Н, Гал | Гал |
| 3. | Кислородсодержащие соединения | С, Н, О | |
| а) спирты | -ОН | ||
| б) альдегиды и кетоны | >С=О | ||
| в) карбоновые кислоты | О ____ С ОН | ||
| 4. | Серосодержащие соединения | С, Н, S (О) | |
| а) тиоспирты | -SH | ||
| б) тиоэфиры | -S- | ||
| в) сульфокислоты | |||
| 5. | Азотсодержащие соединения | С, Н, N (О) | |
| а) нитросоединения | -NО2 | ||
| б) амины | -NH2 | ||
| 6. | Элементорганические соединения | С, Н, Э | |
| а) металлорганические | С, Н, Ме | ||
| б) кремнийорганические | С, Н, Si (O) | ||
| в) фосфорорганические и т.д. | С, Н, Р (О) | и др. |
ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
В органических соединениях преобладающим типом связи является ковалентная связь, образующаяся чаще всего между атомами, имеющими неспаренные электроны. Количество неспаренных электронов у атома можно определить, используя понятия квантовой химии. Электрон обладает двойственной природой: он может проявлять свойства частицы и свойства волны. При движении вокруг ядра атома каждый электрон создает электронное облако, определенным образом распределенное в пространстве. Пространство, занимаемое электронным облаком, называется атомной орбиталью. Каждое устойчивое положение электрона определяется четырьмя квантовыми числами:
1. Главное квантовое число n- показывает уровень энергии электронов, который определяется расстоянием электрона от ядра;
2. Побочное (орбитальное) квантовое число l характеризуется моментом количества движения электрона относительно ядра и определяет форму атомной орбитали. В зависимости от числа l, принимающего значения до n-1, то есть 0,1,2,3, различают s, p, d, f-подуровни. Для s-подуровня (L=0) электронное облако имеет сферическую форму, для р-подуровня (L=1) – форму гантелей, d и f-орбитали (L=2, 3) имеют похожую, но более сложную форму.
3. Магнитное квантовое число ml характеризует ориентацию орбитали по отношению к внешнему магнитному полю.S-орбиталь имеет центр симметрии и может иметь только одну ориентацию.
Р-орбиталь имеет ось симметрии, может располагаться в трех взаимно перпендикулярных плоскостях.
4. Спиновое квантовое число ms характеризуется моментом количества вращения электрона вокруг собственной оси. Так как электрон может вращаться только в двух направлениях – по и против часовой стрелки, спин имеет два значения. В одной орбитали могут размещаться два электрона с противоположными спинами.
Если атомная орбиталь содержит один (неспаренный) электрон, такое состояние неустойчиво, так как у атома имеется нескомпенсированный магнитный (спиновый) момент и он стремится обобщить свой неспаренный электрон с неспаренным электроном другого атома.
Количество неспаренных электронов может увеличиваться в результате возбуждения атома. Возбуждение возможно при получении кванта энергии и при наличии незаполненной орбитали на внешнем энергетическом подуровне, при этом один из спаренных электронов переходит на ближайший подуровень, например, с s-подуровня на р-подуровень или с р-подуровня на d-подуровень. Углерод имеет 6 электронов со следующим их распределением по энергетичесским уровням и подуровням:
Источник
Электронные представления о природе химической связи
В органических соединениях преобладающим типом связи является ковалентная связь, образующаяся чаще всего между атомами, имеющими неспаренные электроны. Количество неспаренных электронов у атома можно определить, используя понятия квантовой химии. Электрон обладает двойственной природой: он может проявлять свойства частицы и свойства волны. При движении вокруг ядра атома каждый электрон создает электронное облако, определенным образом распределенное в пространстве. Пространство, занимаемое электронным облаком, называется атомной орбиталью. Каждое устойчивое положение электрона определяется четырьмя квантовыми числами:
- Главное квантовое число n- показывает уровень энергии электронов, который определяется расстоянием электрона от ядра;
- Побочное (орбитальное) квантовое число l характеризуется моментом количества движения электрона относительно ядра и определяет форму атомной орбитали. В зависимости от числа l, принимающего значения до n-1, то есть 0,1,2,3, различают s, p, d, f-подуровни. Для s-подуровня (L=0) электронное облако имеет сферическую форму, для р-подуровня (L=1) – форму гантелей, d и f-орбитали (L=2, 3) имеют похожую, но более сложную форму.
- Магнитное квантовое число ml характеризует ориентацию орбитали по отношению к внешнему магнитному полю.S-орбиталь имеет центр симметрии и может иметь только одну ориентацию.
Р-орбиталь имеет ось симметрии, может располагаться в трех взаимно перпендикулярных плоскостях.
 |  |
| s-орбиталь | p-орбиталь |
Рисунок 1
- Спиновое квантовое число msхарактеризуется моментом количества вращения электрона вокруг собственной оси. Так как электрон может вращаться только в двух направлениях – по и против часовой стрелки, спин имеет два значения. В одной орбитали могут размещаться два электрона с противоположными спинами.
Если атомная орбиталь содержит один (неспаренный) электрон, такое состояние неустойчиво, так как у атома имеется нескомпенсированный магнитный (спиновый) момент и он стремится обобщить свой неспаренный электрон с неспаренным электроном другого атома. Количество неспаренных электронов может увеличиваться в результате возбуждения атома. Возбуждение возможно при получении кванта энергии и при наличии незаполненной орбитали на внешнем энергетическом подуровне, при этом один из спаренных электронов переходит на ближайший подуровень, например, с s-подуровня на р-подуровень или с р-подуровня на d-подуровень. Углерод имеет 6 электронов со следующим их распределением по энергетичесским уровням и подуровням: 
С 1s 2 2s 2 2p 2 
Электронная структура Схема основного электронного состояния
П С* 1s 2 2s 1 2p 3 ри возбуждении происходит переход электрона на внешней электронной оболочке со 2-го s-подуровня на свободную р-орбиталь. Схема возбужденного электронного состояния Такой возбужденный углерод может образовывать 4 равноценные ковалентные связи.
Источник