Классификация природных органических соединений

Принципы классификации природных соединений

Единой классификации природных соединений не существует. Есть разные подходы, но ни один из них не является универсальным — классификации по разным признакам взаимно дополняют друг друга и могут использоваться в зависимости от конкретного химического или биологического аспекта. Основные принципы классификации:

по биологической активности;

Для первичных метаболитов используется химическая классификация и отчасти по биологическим функциям. Продукты вторичного метаболизма делят на классы также по их химической структуре и по путям биосинтеза. Внутри классов указывается принадлежность сходных по химической структуре веществ к природным источникам. Биологическую активность рассматривают чаще как свойство соединения, а не как классификационный признак.

Химическая классификация

Органические вещества относят к определённым классам по типам углеродного скелета и по функциональным группам. Такая классификация может быть применена к наиболее простым природным соединениям, таким, как углеводороды, жирные кислоты, бифункциональные соединения — кетокислоты, оксикислоты и т. п., большинство же природных веществ принадлежат одновременно нескольким классам. Для полифункциональных соединений могут указывать принадлежность к определённому классу если необходимо подчеркнуть характерные их функции в организме. Например, группу веществ относят к классу аминокислот, несмотря на наличие у многих из них более, чем двух функциональных групп и значительных различий в строении углеродного скелета.

Химическая классификация может оказаться формальной, если учитывать не только структуру молекулы, а и пути метаболизма, приводящие к синтезу соединений с данной структурой. Показательным примером является обширный класс природных соединений, называемых изопреноидами. Предшественники биосинтеза подавляющего большинства веществ этого класса — полиненасыщенные спирты с углеродным скелетом, который можно рассматривать как продукт олигомеризации углеводорода изопрена. Однако, биогенетическим прекурсором этих спиртов служит не изопрен, а другие соединения — обычно уксусная кислота, реже фосфоглицериновый альдегид и пировиноградная кислота.

Биохимическая классификация

Биохимия классифицирует вещества по их отношению к метаболизму — на первичные и вторичные метаболиты, вторичные, в свою очередь, по главным путям их биосинтеза. Один и тот же путь метаболизма может приводить в конечном итоге к соединениям с разной структурой. Например, начальной стадией синтеза как алифатических, так и ароматических метаболитов может быть многократное ацетилирование ацетилкофермента A с образованием поликетидов — веществ с чередующимися метиленовыми и кетонными группами. Такой путь биосинтеза называют ацетатным, а конечные продукты метаболизма — ацетогенинами. Бензольное кольцо может синтезироваться и другим путём, ключевым промежуточным метаболитом в котором является шикимовая кислота. Шикиматный путь даёт бензольное кольцо с присоединённой прямой трёхуглеродной цепочкой, такие соединения называют фенилпропаноиды.

Но есть случаи, когда у разных организмов биосинтез одних и тех же метаболитов идёт разными путями. Синтез простейшего предшественника изопреноидов — изопентенилпирофосфата — идёт через мевалоновую кислоту (мевалонатный путь), этот путь преобладает в живой природе, но существует и другой — немевалонатный, или метилэритритный путь, через фосфат 2-метилэритрита. Также конечный продукт метаболизма может синтезироваться путём взаимодействия двух и более промежуточных метаболитов, каждый из которых образуется по своему пути биосинтеза. Если на промежуточном метаболите происходит такое скрещивание двух путей, то конечные продукты вторичного метаболизма называют веществами смешанного пути биосинтеза.

Вещества или классы веществ, имеющие самостоятельное значение как вторичные метаболиты могут претерпевать дальнейшие изменения и служить одновременно промежуточными метаболитами у других видов живых организмов или у одного и того же вида. Может происходить окисление отдельных углеродных атомов, галогенирование, образование производных по функциональным группам, серии перегруппировок углеродного скелета, иногда приводящие к значительному изменению структуры, циклизация, ароматизация и наоборот — раскрытие циклов. При этом от одного такого вещества или структурного класса образуется серия новых веществ или подклассов, которые называют каскадами, или биогенетическими древами промежуточного предшественника. Например, вещества, по химической структуре или по природным источникам относимые к классам липоксинов, лейкотриенов, простагландинов составляют каскад арахидоновой кислоты[21], поскольку синтезируются путём дальнейшей модификации этого метаболита. Известны многочисленные биогенетические древа или ряды среди терпеноидов, алкалоидов, антибиотиков. Один из примеров — сесквитерпеновый углеродный скелет гумулана, образующий биогенетическое древо, в которое входят такие подклассы, как сильфинаны, птерозины, буллераны, маразманы, лактараны и другие.

Источник

Тема № 6. Природа органических соединений. Их классификация и номенклатура.

Среди элементов Периодической системы Д.И. Менделеева углерод занимает особое место. Это связано с тем, что его атомы, обладая способностью образовывать между собой достаточно прочные ковалентные связи, служат как бы кирпичиками, из которых строятся углеродные скелеты – прямые и разветвленные цепи, различные циклы, объемные структуры – бесчисленное множество молекул. Возможность варьировать число и взаимное расположение атомов в углеродном скелете, а также число и взаимное расположение заместителей приводят к тому, что можно сконструировать сколь угодно большое число соединений углерода. Это явилось одной из причин, заставивших выделить химию последних в отдельную науку – органическая химия — изучающая химические и физико-химические свойства соединений углерода с другими элементами (органических соединений). Т.о. многообразие и громадное число органических соединений определяет значение о.х. как крупнейшего раздела современной химии, хотя и достаточно молодого. Не менее 90% всех известных в настоящее время химических соединений являются органическими соединениями (около 11 миллионов). Современную цивилизацию было бы весьма трудно представить без применения органических веществ. Практически все, на что мы бросаем взгляд, является продуктом органического синтеза(ОС) – основа органической химии.Благодаря постоянному развитию ОС за последнее время получены такие важные для цивилизации соединения как нуклеиновые кислоты, витамины, гормоны, биополимеры, пигменты, лекарственные вещества, алкалоиды, полупроводники и т.д.

2. Основные источники органического материала

Основным источником сырья для органического синтеза и органики вообще являются нефть, природный газ и уголь. Перспективным источником органического сырья является мировой океан, поскольку в морских растениях и планктоне содержится основная масса органических соединений нашей планеты. Нефть – природная жидкая смесь углеводородов различного строения с примесями других органических соединений, относящихся к иным классам о.с. Нефть представляет собой маслянистую жидкость от коричневого до черного цвета, не растворяющуюся в воде. Подавляющее большинство добытой нефти перерабатывается в топливо и смазочные материалы и используется соответственно (около 90 %). Остальное количество нефти используется в основном в промышленном органическом синтезе. Нефть состоит из смеси алкановых, циклоалкановых и ароматических углефодородов, а также аленовых и алкиновых производных. По мимо углеводородов нефть содержит кислород-, азот- и серосодержащие о.с.: органические кислоты, эфиры, меркаптаны (тиоэфиры), фенолы, гетероциклические соединения. В нефти содержится также растворенные газы, вода и минеральные (неорганические) примеси. В зависимости от географического расположения источника нефть может содержать свои компоненты в различном соотношении. В одном источнике больше всего алкановых углеводородо, в другом — ароматических, в третей больше циклоалканов. Нефти эти конечно же различаются и по содержанию примесей, например сернистых соединений. Из разных нефтей производят те или иные сорта топлив. Природный газ содержит от 80 до 97% метана, 0.5-4% этана, до 1.5% пропана, азот и примеси других газов. Из природного газа производят добычу ацетилена, синтез-газа (СО и Н₂) водород, газовую сажу, хлорпроизводные алконов и т.п. Ректификацией при низких температурах из природного газа выделяют этан, пропан, бутан, которые применяют в основном, как топливо и как сырье для органического синтеза. Каменный и бурый уголь – основное сырье для добычи ароматических углеводородов и гетероциклических о.с.

Источник

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Кислородсодержащие органические вещества

Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это простые эфиры . В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.

Например , диметиловый эфир:

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

• нитросоединения –NO₂
• амиды –CONH₂,
• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Источник