Получение бензола природного газа

Получение бензола

В настоящее время основными источниками ароматических соединений, в том числе и бензола, являются продукты коксования каменного угля (коксовый газ и каменноугольная смола) и продукты переработки нефти

Работа состоит из 1 файл

Получение бензола.docx

4.1.4.4. Получение бензола из природного газа

Ароматические углеводороды всегда были отходом производства ацетилена, получаемого пиролизом природного газа. В последнее десятилетие в Казахстане были разработаны катализаторы, позволяющие получать бензол и другие ароматические соединения одностадийным методом непосредственно из природного газа. Технологический процесс получения бензола был осуществлен на установке проточного типа, представляющей собой каскад параллельных реакторов, при небольшом избыточном давлении 0,15 МПа (1,5 атм.) и температуре 500–600 °С. Параллельно с бензолом образуется водород, представляющий большой интерес для химической промышленности. Катализаторы представляют собой шарики диаметром 1,5–2 мм. Срок службы катализаторов ~5 лет, химический состав является научным и коммерческим секретом. Производство катализаторов налаживается на опытно-экспериментальной установке Института органического катализа и электрохимии из сырья, имеющегося в Казахстане, в частности, цеолитов.

4.1.4.5. Лабораторные методы получения бензола

Обычно бензол в лаборатории не получают, но иногда возникает необходимость заменить функциональную группу в бензольном ядре на водород. Так, при сплавлении соли бензойной кислоты (5) со щелочью происходит декарбоксилирование бензойной кислоты и образуется бензол (уравнение (4.1.7)).

При перегонке фенола (6) с цинковой пылью, в результате замещения гидроксильной группы водородом, также происходит образование бензола (уравнение (4.1.8)).

При нагревании соли бензолдиазония (7) со спиртом диазониевая группа замещается водородом (уравнение (4.1.9)). Если реакцию проводить в ацетатном буферном растворе бензол получается практически с количественным выходом.

Источник

Уравнение реакции с помощью которых можно получить бензол из природного газа

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

получения бензола

Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6

1. Получение бензола из неорганических веществ:

• 1 вариант:
  Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
  дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
• 2 вариант:
  Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды. Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол: Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃ Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Уравнение реакции с помощью которых можно получить бензол из природного газа

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание2
Назовите основные продукты химической переработки природного газа и укажите процессы, с помощью которых их получают. Запишите уравнения соответствующих реакций.
Углерод (сажа), водород и ацетилен. Процесс получения: пиролизом (нагреванием без доступа воздуха)
CH₄ t ⟶ C + 2H₂↑
2CH₄ t ⟶ C₂H₂ + 3H₂↑
Синтез-газ. Процесс получения: конверсия (превращение) водяных паров с метаном:
CH₄ + H₂O t ⟶ CO + 3H₂↑
Бензин и метиловый спирт Процесс получения: промышленный синтез :
nCO + (2n+1) H₂ кат. ⟶ C_nH_2n+2 + nH₂O
CO + 2H₂ кат. ⟶ CH₃OH
Галогенпроизводные. Процесс получения: галогенирование (присоединение галогенов) :
CH₄ + Cl₂ свет ⟶ CH₃Cl + HCl
CH₃Cl + Cl₂ свет ⟶ CH₂Cl₂ + HCl
CH₂Cl₂ + Cl₂ свет ⟶ CHCl₃ + HCl
CHCl₃ + Cl₂ свет ⟶ CCl₄ + HCl

Задание 3
Укажите важнейшие месторождения природного газа в Российской Федерации. Найдите их на карте полезных ископаемых нашей страны. Уренгой, Ямбург, Бованенковское, Штокмановское, Ленинградское, Русановское, Заполярное, Медвежье, Астраханское, Западно-Камчатский шельф, Сахалин, Среднеботуобинское нефтегазоконденсатное месторождение, Оренбургское газоконденсатное месторождение, Игримское, Ледовое, Ковыктинское.

Задание 4 Объёмные доли алканов в природном газе некоторого месторождения равны: метан – 82%, этан – 12%, пропан – 6%. Определите их массовые доли.
Дано: φ(CH₄)=82%, φ(C₂H₆)=12%, φ(C₃H₈)=6%
Найти: ω(CH₄)-?, ω(C₂H₆)-?, ω(C₃H₈)-?
Решение
1. Допустим имеется 1 л природного газа. Вычисляем объём каждого газа в смеси природного газа:
V(CH₄)=φ(CH₄)•V(смеси) : 100%=82% • 1 л : 100%= 0,82 л
V(C₂H₆)=φ(C₂H₆)•V(смеси) : 100%=12% • 1 л : 100%= 0,12 л
V(CH₄)=φ(C₃H₈)•V(смеси) : 100%=6% • 1 л : 100%= 0,06 л
2. Вычисляем массу каждого газа.
M(CH₄)=16 г/моль, M(C₂H₆)=30 г/моль, M(C₃H₈)=44 г/моль
m(CH₄)=V(CH₄)•M(CH₄):V_m=0,82 л • 16 г/моль : 22,4 л/моль = 0,586 г
m(C₂H₆)=V(C₂H₆)•M(C₂H₆):V_m=0,12 л • 30 г/моль : 22,4 л/моль = 0,161 г
m(C₃H₈)=V(C₃H₈)•M(C₃H₈):V_m=0,06 л • 44 г/моль : 22,4 л/моль = 0,118 г
3. Вычисляем массу смеси природного газа:
m(смеси)=m(CH₄)+m(C₂H₆)+m(C₃H₈)=0,586 г + 0,160 г + 0,118 г = 0,864 г
4. Определяем массовые доли каждого газа в смеси природного газа.
ω(CH₄)=(m(CH₄):m(смеси)) •100% =(0,586 г : 0,864 г) • 100% = 67,8%
ω( C₂H₆ )=(m( C₂H₆ ):m(смеси)) •100% =(0,161 г : 0,864 г) • 100% = 18,6 %
ω( C₃H₈ )=(m( C₃H₈ ):m(смеси)) •100% =(0,118 г : 0,864 г) • 100% = 13,6 %
Ответ: ω(CH₄)=67,8%, ω(C₂H₆)=18,6%, ω(C₃H₈)=13,6%

Задание 5 Рассчитайте объём воздуха (содержащего 20% кислорода), необходимого для сжигания 100 м 3 природного газа (н.у.), в котором объёмные доли метана, этана, пропана и азота равны соответственно 80%, 12%, 6% и 2%.
Дано: φ(O₂)=20%, V(смеси)=100 м 3 , φ(CH₄)=80%, φ(C₂H₆)=12%, φ(C₃H₈)=6%, φ(N₂)=2%
Найти: V(воздуха)-?
Решение
В смеси природного газа азот не поддерживает горение.
1. Вычисляем объём метана, этана и пропана в смеси природного газа:
V(CH₄)=φ(СН₄)•V(смеси):100%=80%•100 м 3 :100%=80 м 3
V(C₂H₆)=φ(C₂H₆)•V(смеси):100%=12%•100 м 3 :100%=12 м 3
V(C₃H₈)=φ(С₃Н₈)•V(смеси):100%=6%•100 м 3 :100%=6 м 3
2. Составляем химические уравнения сжигания метана, этана и пропана:
СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О (1)
2С₂Н₆ + 7О₂ → 4СО₂ + 6Н₂О (2)
2С₃Н₈ + 10О₂ → 6СО₂ + 8Н₂О (3)
Согласно закону объёмных отношений Гей-Люссака по уравнению реакции (1) имеем V(СН₄):V₁(О₂)=1:2 , поэтому
V₁(О₂)=2•V(CH₄)=2•80 м 3 =160 м 3
Согласно закону объёмных отношений Гей-Люссака п о уравнению реакции (2) имеем V(С₂Н₆):V₂(О₂)=2:7 , отсюда по свойству пропорции имеем 2•V(O₂)=7•V(C₂H₆), поэтому V₂(О₂)=7•V(C₂H₆):2=7•12 м 3 : 2=42 м 3
Согласно закону объёмных отношений Гей-Люссака п о уравнению реакции (3) имеем V(С₃Н₈):V₃(О₂)=2:10=1:5 , поэтому
V₃(О₂)=5•V(C₃H₈)=5•6 м 3 =30 м 3

3. Рассчитываем общий объём кислорода, необходимый для сжигания 100 м 3 природного газа:

Источник