Применение циклоалканов в природе

Циклопарафины их химическое строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

Циклоалканы (циклопарафины)- это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С_nH_2n.

Каждый углеродный атом в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

―Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов обусловлена размером цикла.

Так, существует два циклоалкана формулы С₄Н₈: циклобутан и метилциклопропан.

При обычных условиях циклопропан и циклобутан газы, циклопентан и циклогексан жидкости, начиная с циклогептодекана твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

Основной способ получения циклоалканов – отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

1,4 — дибромбутан циклобутан

1. Присоединение галогенов.

Циклопропан 1,3 дибромпропан

2. Присоединение водорода (гидрирование). Реакция идёт при повышении температуры до 50º-70ºС используется катализатор платина.

Из циклопарафинов практическое применение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды – в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан используют для наркоза.

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Студопедия рекомендует:

ОСНОВНЫЕ ЭТАПЫ ПРОЦЕССА УПРАВЛЕНИЯ Содержание процесса управления Типология процесса управления Основные этапы процесса управления Содержание процесса.
Понятие, признаки и виды органов исполнительной власти Орган исполнительной власти – это вид государственного органа.
Сбор мочи на исследование по Зимницкому Цель: определение концентрационной и выделительной функций почек.
Основные возможности MS Excel Программа обработки электронных таблиц Microsoft Excel Программа обработки электронных таблиц Microsoft Excel (в дальнейшем для.
Понятие и виды субъектов трудового права и их правовой статус СУБЪЕКТЫ ТРУДОВОГО ПРАВА Субъект права — это физическое или юридическое лицо, имею­щее определенные права и обязанности, т.

Источник

Циклопарафины, их строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение

Помимо предельных углеводородов с открытой цепью существуют предельные углеводороды с замкнутой (циклической) цепью. Они имеют несколько названий: циклоалканы, циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены. Циклоалканы различаются между собой размерами цикла:

По размеру цикла циклоалканы делятся на группы: малые (C₃, C₄) и обычные (C₅ – C₇) циклы.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома Н меньше, чем соответствующие алканы (за счет их отщепления замыкается углеродное кольцо). Поэтому общая формула циклоалканов С_nH_2n.

Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Циклобутан и особенно циклопропан – соединения малоустойчивые. Это связано с тем, что в молекулах этих соединений углы между валентными связями значительно отличаются от “нормального” угла в правильном тетраэдре (109°28′). Например, в циклопропане, молекулу которого можно изобразить в виде равностороннего треугольника, угол между углерод-углеродными связями (60°) отличается от тетраэдрического угла на 49°28′ (а в расчете на одну связь на 24°44′). Такое отклонение от тетраэдрического угла создает в молекуле значительное напряжение, что существенно сказывается на ее устойчивости.

В циклогексане разница между тетраэдрическим углом и углом между углерод-углеродными связями в нем меньше и составляет 10°32′ (в расчете на одну связь она равна 5°16′). Чтобы еще уменьшить эту разницу, молекула циклогексана, как и другие молекулы циклоалканов, изгибается в пространстве. Существуют две основные формы – “ванна” и “кресло”. Наиболее устойчивой (энергетически выгодной) формой в циклогексане является форма “кресло”.

Молекулы циклоалканов часто содержат боковые углеводородные цепи:

У циклопарафинов возможна изомерия.

Структурная изомерия обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилциклопропан – изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилциклобутан).

Также имеет место пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получаетсяцисизомер, по разные стороны – трансизомер:

Кроме того, каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен – это пример межклассовой изомерии.

Физические свойства. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях – газы, с С₅ до С₁₆ – жидкости, начиная с С₁₇ и выше – твердые вещества. Температура кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов с тем же числом атомов С в молекуле. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Химические свойства. Циклоалканы химически малоактивны и в этом отношении напоминают алканы: они горючи, атомы Н могут замещаться галогенами.

Химические свойства циклоалканов определяются особенностями их строения.

1. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения:

2. Обычные циклы (С₅–С₇) очень устойчивы и вступают только в реакции замещения, подобно алканам:

3. Циклопарафины подвергаются реакциям дегидрирования (отщепления Н):

Нахождение в природе. Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов – нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В.В.Марковниковым.

Практическое значение. Циклоалканы и их гомологи относятся к карбоциклическим соединениям.

Как вещества, составляющие значительную часть некоторых сортов нефти и получаемых из нее нефтепродуктов, они имеют большое практическое значение.

Циклопропан C₃H₆ используют в качестве анестезирующего средства в хирургии (для наркоза). Циклогексан С₆Н₁₂ – прекрасный растворитель. Циклоалканы являются компонентами моторного топлива.

Циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие в процессе ароматизации нефти превращаются в ароматические углеводороды – бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д.

Источник

Циклопарафины (циклоалканы)

В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Известны циклопарафины, молекулы которых состоят из трех, четырех и шести атомов углерода:

У циклопарафинов возможна изомерия. Например, молекулярной формуле C₆H₁₂ соответствует насколько веществ-изомеров; изомерия этих соединений связана с наличием боковых углеводородных цепей.

Общая формула циклопарафинов C_nH_2n.

Нахождение в природе

Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В. В. Морковниковым.

Получение

Как уже было сказано, в лаборатории циклопарафины получают из дигалогенопроизводных предельных углеводородов, действуя на них активными металлами. Циклопарафины можно выделить из нефти.

Физические свойства

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях — газы, а циклопентан и циклогексан — жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Химические свойства

У циклопарафинов, как и у предельных углеводородов, все связи насыщены, однако, в отличие от последних, они способны к реакциям присоединения. Это объясняется тем, что связи между атомами углерода в цикле могут разорваться. В результате образуются свободные связи, способные присоединять атомы водорода и других элементов. Соединения с малыми циклами легче вступают в реакции присоединения, что их аналоги с большими циклами. Так, например, реакция гидрирования (присоединение водорода) происходит при различной температуре у разных циклопарафинов. Для соединений с большими циклами характерны реакции замещения. В этом отношении они сходны с парафинами. Циклопарафины подвергаются и реакциям дегидрирования(отщепления водорода).

Применение

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, митилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.

Источник