Природные органические соединения получение

Способы получения органических веществ

Получение органических соединений, относящихся к различным классам, является основной задачей органического синтеза, как основного, так и тонкого. В основе многих методов получения лежат именные реакции, условия проведения которых необходимо запомнить, поскольку в органической химии именно условия определяют образующийся продукт реакции. В целом все реакции, лежащие в основе получения органических веществ, можно условно разделить на следующие типы:

1. Реакции, направленные на удлинение цепи (конструктивные реакции), например, алкилирование, полимеризация, (поли)конденсация

2. Реакции, направленные на укорочение углеродной цепи (реакции расщепления)

3. Реакции введения, удаления или взаимопревращения функциональных групп

4. Реакции образования кратных связей

5. Реакции циклизации и ароматизации

Далее, в виде справочного материала представлены основные методы получения углеводородов и их основных производных — спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, нитро- и галогенпроизводных. Подробно методы получения будут рассматриваться по классам соединений в отдельных темах.

Методы получения алканов

1. Синтез симметричных насыщенных углеводородов (наращивание углеводородной цепи) действием металлического натрия на алкилгалогениды ( Реакция Вюрца )

2. Восстановление непредельных углеводородов (гидрирование двойной кратной связи) :

3. Получение метана сплавлением солей карбоновых кислот с твердой щелочью :

4. Получение метана — гидролиз карбида алюминия (взаимодействием карбида алюминия с водой):

5. Ректификация (прямая перегонка) нефти подробно разбирается в теме «Принципы переработки и применение горючих ископаемых»

Методы получения алкенов

1. Дегидрогалогенирование (действие спиртовых растворов щелочей на моногалогенпроизводные УВ)

2. Дегидратация спиртов (действие на спирты водоотнимающих средств):

Источник

5 Основные источники органических соединений

Главнейшим сырьем для получения органических соединений являются: природные газы, нефть, каменный и бурый угли, сланцы, торф и продукты сельского и лесного хозяйства.

Наиболее богата газами Россия. Крупнейшие месторождения газов (они называются попутными, т.к. сопутствуют нефти) у нас в стране находятся на Северном Кавказе (Ставрополь), в районе нижнего течения Волги, в Тюмени. В основном природный газ со­стоит из углеводородов. Так, например, Саратовский газ на 35 % со­стоит из метана и около 2 % (этан, пропан и др.).

Газы используются как топливо и как сырье для химической про­мышленности.

По мнению большинства ученых, нефть имеет органическое про­исхождение, т.е. она представляет собой геохимические измененные остатки некогда населявших земной шар растений и животных (со­держит азотистые соединения). Главнейшие месторождения нефти на земном шаре находятся на территории России, США, Южной Америки, Ирака, Ирана, Румынии.

Нефть состоит преимущественно из углеводородов с неболь­шой примесью кислородных, сернистых, азотистых и др. соедине­ний.

По составу нефти различает парафиновые (США), нафтеновые (Республика Азербайджан), ароматические (Урал). Наиболее часто встречаются нефти смешанного типа. Очищенная от газов и механи­ческих примесей (песок, глина, минеральные соли), нефть разгон­кой при обычном давлении разделяют на три фракции:

Эти основные фракции разгоняют на более узкие и получают:

Из мазута путем перегонки под давлением или водяным паром получают смазочные масла, вазелин, а также твердый парафин.

Основным способом переработки нефтяных фракций являются различные виды перегонки.

Впервые крекинг нефти осуществлен в лабораторном и промышленном масштабе сотрудником Петербург­ского технологического института А.А.Летним (1771-1878 г.)

Крекинг — это термическое разложение углеводородов и других составных частей нефти. Чем выше температура, тем больше ско­рость крекинга и больше выход газов и ароматических углеводоро­дов. Газы содержат непредельные углеводороды (олефины), кото­рые является важным сырьем для химической промышленности.

Запасы каменного угля в природе значительно превышают запа­сы нефти. Некоторые страны вообще не имеют нефти, но имеют ка­менный уголь. Поэтому каменный уголь важнейший вид сырья для химической промышленности.

В настоящее время в промышленности используется несколь­ко путей переработки каменного угля: сухая перегонка (коксова­ние и полукоксование), гидрирование, неполное сгорание, полу­чение СаС₂.

Сухая перегонка угля используется для получения кокса в ме­таллургии и газов. При коксовании угля получается каменноуголь­ная смола, падсмольная вода и газы коксования. Каменноугольная смола содержит разнообразные ароматические и гетероцикличе­ские органические соединения (бензол, толуол, фенолы, нафталин, пиридин, хинолин и др.) Газы коксования содержат метан, метилен, водород, СО и др.

Обычно осуществляют при 400-600 °С и давлении до 250 атм. в присутствии катализатора (окиси железа, никеля). Происходит деструкция. Получают жидкую смесь углеводородов. Гидрировать можно низкосортные бурые угли. В Германии из 5 т бурого угля по­лучают 1 т качественного бензина.

Неполное сгорание угля дает СО.

Карбид кальция получается из угля (кокса, антрацита) и извести (схема 1).

В дальнейшем оп превращается в ацетилен (схема 1 продолже­ние), который используется в химической промышленности всех стран во все возрастающих масштабах.

Различные виды природных сланцев перерабатываются в высо­кокалорийный бытовой газ (Эстония). Образующаяся при пироли­зе сланцев смола может быть источником фенолов.

Окислением торфяной массы получают щавелевую кислоту.

Продукты сельского и лесного хозяйства

У нас в стране широко используется брожение глюкозы, образую­щееся при гидролитическом расщеплении клетчатки, получаемой из древесины или крахмала (из хлебных злаков и картофеля) для по­лучения этилового спирта. Из этого же сырья получают витамин С и лимонную кислоту. Скипидар и канифоль получают из древесины хвойных пород. В настоящее время имеется тенденция резко умень­шить использование пищевого сырья и заменить его синтетическим.

Источник

Способы получения органических веществ в лаборатории

Основные способы получения (в лаборатории) конкретных веществ, относящихся к изученным классам органических соединений.

Лабораторные способы получения веществ отличаются от промышленных:

Лабораторные способы получения веществ	Промышленные способы получения веществ
Реагенты могут быть редкими и дорогими	Реагенты распространенные в природе и дешевые
Условия реакции мягкие, без высоких давлений и сильного нагревания	Условия реакции могут быть довольно жесткими, допустимы высокие давления и температуры
Как правило, реагенты — жидкости или твердые вещества	Реагенты — газы или жидкости, реже твердые вещества

Получение алканов в лаборатории

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Метан CН₄ в лаборатории получают при сплавлении ацетата натрия CH₃COONa с гидроксидом натрия NaOH:

Метан легче воздуха, поэтому его можно собирать методом вытеснения воздуха.

Синтез Вюрца

Взаимодействие галогеналканов с активным металлом (натрия) — это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Получение циклоалканов в лаборатории

В лаборатории циклоалканы получают действием активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.

Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана

Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С₃ и С₄).

Получение алкенов в лаборатории

В лаборатории алкены получают нагреванием спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота). Дегидратация — это отщепление молекул воды.

Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.

Получение ацетилена в лаборатории

Ацетилен C₂Н₂ в лаборатории получают взаимодействием карбида кальция CaC₂ с водой (гидролиз карбида кальция):

Получение альдегидов в лаборатории

В лаборатории альдегиды получают окислением первичных спиртов. В качестве окислителей применяют оксид меди (II), пероксид водорода и другие окислители.

Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид

Получение карбоновых кислот в лаборатории

Получение кислот из солей

В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из солей, действую на растворы их солей более сильными неорганическими кислотами.

Например, муравьиную кислоту можно получить, подействовав на формиат натрия раствором серной кислоты:

Окисление альдегидов

При окислении альдегидов также образуются карбоновые кислоты или их соли . Альдегиды реагируют с раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, а также с гидроксидом меди при нагревании.

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота.

Например, при окислении альдегидов гидроксидом меди (II) также образуются карбоновые кислоты

Получение сложных эфиров в лаборатории

Сложные эфиры в лаборатории получают при взаимодействии к арбоновых кислот с одноатомными и многоатомными спиртами (реакция этерификации).

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник