Жиры и масла
Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры – жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной углеродной цепью, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль. Они служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Общая формула жиров:
где R’, R», R»’ — углеводородные радикалы.
Жиры бывают «простыми» и «смешанными». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т.е. R’ = R» = R»’), в состав смешанных – различных.
В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:
Олеиновая кислота
Алкадиеновые кислоты
Линолевая кислота
Алкатриеновые кислоты
Линоленовая кислота
Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных эфиров.
По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Агрегатное состояние жиров определяется природой жирных кислот. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) – непредельными. Температура плавления жира тем выше, чем больше в нем содержание предельных кислот. Она также зависит от длины углеводородной цепи жирной кислоты; температура плавления растет с ростом длины углеводородного радикала.
В состав животных жиров преимущественно входят насыщенные кислоты, в состав растительных – ненасыщенные. Поэтому животные жиры, как правило, твердые вещества, а растительные – чаще всего жидкие (растительные масла).
Жиры растворимы в неполярных органических растворителях (углеводороды, их галогенпроизводные, диэтиловый эфир) и нерастворимы в воде.
1. Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):
При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.
2. Гидрогенизацией жиров называют процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые:
3. Жидкие жиры (масла, содержащие олеиновую, линолевую и линоленовую кислоты), взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твердые пленки – «сшитые полимеры». Такие масла называют «высыхающими». Они служат основой для натуральной олифы и красок.
4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется «прогорканием». Неприятные запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.
Жиры играют важную роль в жизни человека и животных. Они являются одним из основных источников энергии для живых организмов.
Жиры широко используются в пищевой, косметической и фармацевтической промышленности.
Глава 31. УГЛЕВОДЫ (САХАРА)
Углеводы – это природные органические соединения, имеющие общую формулу Сm(Н2О)n (т, п > 3). Углеводы подразделяют на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахаридами называют такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов.
Олигосахариды – это продукты конденсации небольшого числа моносахаридов, например сахароза – С12Н22О11. Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.
Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:
Источник
Вопрос 38 Природные источники жиров. Общая характеристика жиров. Классификация. Физико-химические свойства. Использование жиров в медицине и фармацевтическом производстве.
Жиры – в-ва растительного или животного происхождения, представляющие собой смесь сложных эфиров глицерина и различных высших кислот.
Классификация:
1. По источнику получения:
(сливочное масло – олеопальмитобутират глицерина)
4. По степени высыхаемости:
- Невысыхаемые масла – глицериды олеиновой к-ты (оливковое, миндальное)
- Полувысыхаемые – глицериды линолевой к-ты (подсолнечное, горчичное)
- Высыхаемые – глицериды линоленовой к-ты (маковое,льняное)
Физико-химические свойства:
Большая часть относится к классу глицеридов:
Насыщенные жирные к-ты обр. триглицериды
Ненасыщенные жирные к-ты обр. триглицериды
- Животные – говяжий жир
- Животные – рыбий жир
- Растительные – масло какао
- Большинство растительных масел
- На ощупь: жирны
- Нанесенные на бумагу: оставляют жирное пятно, не исчезающее при нагревании (в отл. от эфирных масел)
- Т.кип – не определяется т.к при нагревании >250ºС → глицерин обр. акролеин-лакриматор
- Цвет: белый или желтовато-белый
- Запах и вкус: специфичные. Запах обусловлен наличием следов эфирных масел; или обладает запахом сложных эф.низкомолекулярных кислот
- Т.плав— возрастает с числом углерод.атомов, входящих в состав жирн.кислот
- Растворимость: в воде нерастворимы, но их можно эмульгировать в воде с помощью ПАВ. Растворяются в хлороформе, бензине, вазелиновом масле, диэтил.эфире. В этаноле растворяется только костровое масло
- Смешиваются между собой
- Плотность меньше воды, будут на ее поверхности
- Оптическая активность — неактивны, если не содержат оптически акт. в-в
- Обладают рефракцией
1. Высыхание. Одни жидкие жиры остаются без изменений жидкими на воздухе
Другие окисляясь, постепенно превращаются в прозрачную смолоподобную эластичную пленку – линоксин, нерастворимую в орг. р-лях
- Невысыхающие масла – не обр. пленку
- Полувысыхающие масла – обр. мягкую пленку
- Высыхающие масла – обр. плотную пленку
Выявление высыхаемости основано на показателе йодного числа:
2. Прогоркание — хим. процесс порчи жира при длит. хранении в неблагоприятных условиях в рез-те которого жиры приобретают горьковатый вкус и неприятный запах.
Прогоркание обусловлено:
- Жизнедеят.микроорганизмов
- Окисление кислородом воздуха ненасыщ. жирных кислот с образование перекисей
Прогоркание определяется перекисным числом, которое выражается в кол-ве йода, необходимого для разрушения перекисей в 100г жира
Свободные жирные к-ты определяется кислотных числом; числом Рейкерта-Мейсля и числом Поленске определяют природу свобод. к-т.
Числовые показатели:
Кислотное число – кол-во мг KOH, необходимого для нейтрализации свободных кислот, содержащихся в 1г жира
Число омыления – кол-во мг KOH, необходимого для нейтрализации свободных кислот и кислот, образующихся при полном гидролизе сложных эфиров, содержащихся в 1г жира
Йодное число – кол-во йода, связываемое 100г жира
Перекисное число – кол-во г. йода, пошедшего на разрушение перекисей, содержащихся в 100г жира
Число Рейхерта-Мейсля – число, показывающее кол-во 0,1н р-ра KOH, необходимого для нейтрализации растворимых в воде летучих жирных кислот, содержащихся в 5г жира
Число Поленске – число, показывающее кол-во 0,1н р-ра KOH, необходимого для нейтрализации нерастворимых в воде летучих жирных кислот, содержащихся в 5г жира
Использование жиров в медицине и фармацевтическом производстве.
- Растворители для приготовления инъекционных р-ров: оливковое, миндальное
- Растворители для приготовления масляных р-ров для наружного применения (невысыхающие и полувысыхающие масла: камфорное, мяты)
- Экстрагент для получения масляных экстрактов
- Растворители или субстанции для приготовления эмульсий и линиментов
- Основа для приготовления мазей (ланолин, жиры)
- Основа для приготовления лечебно-профилактических кремов (спермацет, воск)
- Основа для приготовления суппозиториев (масло какао)
- Эмульгаторы (лецитин, кефалин)
Жирные растительные масла. Локализация в растениях. Свойства. Изменчивость состава жирных масел под влиянием факторов внешней среды. Хранение жиров в аптеках и на складах. Работа отечественных ученых в этой области
Жирные растительные масла – триглицериды насыщ. и ненасыщ. жирных к-т, представляющие собой чаще всего жидкость (исключение: масло какао)
Локализация в растениях: семена и плоды
Свойства жирных растительных масел:
- Образованы непредельными к-тами: олеиновой, линолевой и др.
- Растительные жиры плавятся при низкой температуре
- В воде не растворимы
- Растворяются в бензине, хлороформе
Изменчивость состава жирных масел под влиянием факторов внешней среды:
Количество жира и его хим. состав, свойственный данному виду, не явл. постоянным: кол-во жира увеличивается в течение созревания семян и плодов, качественный состав примерно постоянен, меняется лишь количественное соотношение жирных кислот
Географичекий фактор: от юга к северу в растениях увлич. содержание масла в растениях + возрастает кол-во непредельных жирных кислот
Свет и тепло: необходимы для протекания процессов жизнедеят. растений
Влага: недостаток влаги ведет к подавлению синтетической деятельности растения, в т.ч. и синтеза жирных к-т и триглицеридов
Хранение жиров в аптеках и на складах:
Жирные масла должны храниться в темном прохладном месте. В аптеках они содержатся в склянках, на складах – в жестянках
Медицинские жирные масла требуется хранить при температуре в пределах от +4ºС до 12ºС. При появлении осадка их выдерживают при комнатной температуре, декантируют и проверяют соответствие качеству по ГФ. ЛС, приготовленные на основе медицинских жиров и жирных масел, мази на жировой основе при хранении требуют защиты от воздействия повышенных температур.
Источник