Природный газ ацетилен бензол

Уравнение реакции с помощью которых можно получить бензол из природного газа

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

получения бензола

Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6

1. Получение бензола из неорганических веществ:

• 1 вариант:
  Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
  дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
• 2 вариант:
  Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды. Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол: Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃ Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Уравнение реакции с помощью которых можно получить бензол из природного газа

FOR-DLE.ru — Всё для твоего DLE 😉
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой «вёрсткой» шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и «статейки» для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание2
Назовите основные продукты химической переработки природного газа и укажите процессы, с помощью которых их получают. Запишите уравнения соответствующих реакций.
Углерод (сажа), водород и ацетилен. Процесс получения: пиролизом (нагреванием без доступа воздуха)
CH₄ t ⟶ C + 2H₂↑
2CH₄ t ⟶ C₂H₂ + 3H₂↑
Синтез-газ. Процесс получения: конверсия (превращение) водяных паров с метаном:
CH₄ + H₂O t ⟶ CO + 3H₂↑
Бензин и метиловый спирт Процесс получения: промышленный синтез :
nCO + (2n+1) H₂ кат. ⟶ C_nH_2n+2 + nH₂O
CO + 2H₂ кат. ⟶ CH₃OH
Галогенпроизводные. Процесс получения: галогенирование (присоединение галогенов) :
CH₄ + Cl₂ свет ⟶ CH₃Cl + HCl
CH₃Cl + Cl₂ свет ⟶ CH₂Cl₂ + HCl
CH₂Cl₂ + Cl₂ свет ⟶ CHCl₃ + HCl
CHCl₃ + Cl₂ свет ⟶ CCl₄ + HCl

Задание 3
Укажите важнейшие месторождения природного газа в Российской Федерации. Найдите их на карте полезных ископаемых нашей страны. Уренгой, Ямбург, Бованенковское, Штокмановское, Ленинградское, Русановское, Заполярное, Медвежье, Астраханское, Западно-Камчатский шельф, Сахалин, Среднеботуобинское нефтегазоконденсатное месторождение, Оренбургское газоконденсатное месторождение, Игримское, Ледовое, Ковыктинское.

Задание 4 Объёмные доли алканов в природном газе некоторого месторождения равны: метан – 82%, этан – 12%, пропан – 6%. Определите их массовые доли.
Дано: φ(CH₄)=82%, φ(C₂H₆)=12%, φ(C₃H₈)=6%
Найти: ω(CH₄)-?, ω(C₂H₆)-?, ω(C₃H₈)-?
Решение
1. Допустим имеется 1 л природного газа. Вычисляем объём каждого газа в смеси природного газа:
V(CH₄)=φ(CH₄)•V(смеси) : 100%=82% • 1 л : 100%= 0,82 л
V(C₂H₆)=φ(C₂H₆)•V(смеси) : 100%=12% • 1 л : 100%= 0,12 л
V(CH₄)=φ(C₃H₈)•V(смеси) : 100%=6% • 1 л : 100%= 0,06 л
2. Вычисляем массу каждого газа.
M(CH₄)=16 г/моль, M(C₂H₆)=30 г/моль, M(C₃H₈)=44 г/моль
m(CH₄)=V(CH₄)•M(CH₄):V_m=0,82 л • 16 г/моль : 22,4 л/моль = 0,586 г
m(C₂H₆)=V(C₂H₆)•M(C₂H₆):V_m=0,12 л • 30 г/моль : 22,4 л/моль = 0,161 г
m(C₃H₈)=V(C₃H₈)•M(C₃H₈):V_m=0,06 л • 44 г/моль : 22,4 л/моль = 0,118 г
3. Вычисляем массу смеси природного газа:
m(смеси)=m(CH₄)+m(C₂H₆)+m(C₃H₈)=0,586 г + 0,160 г + 0,118 г = 0,864 г
4. Определяем массовые доли каждого газа в смеси природного газа.
ω(CH₄)=(m(CH₄):m(смеси)) •100% =(0,586 г : 0,864 г) • 100% = 67,8%
ω( C₂H₆ )=(m( C₂H₆ ):m(смеси)) •100% =(0,161 г : 0,864 г) • 100% = 18,6 %
ω( C₃H₈ )=(m( C₃H₈ ):m(смеси)) •100% =(0,118 г : 0,864 г) • 100% = 13,6 %
Ответ: ω(CH₄)=67,8%, ω(C₂H₆)=18,6%, ω(C₃H₈)=13,6%

Задание 5 Рассчитайте объём воздуха (содержащего 20% кислорода), необходимого для сжигания 100 м 3 природного газа (н.у.), в котором объёмные доли метана, этана, пропана и азота равны соответственно 80%, 12%, 6% и 2%.
Дано: φ(O₂)=20%, V(смеси)=100 м 3 , φ(CH₄)=80%, φ(C₂H₆)=12%, φ(C₃H₈)=6%, φ(N₂)=2%
Найти: V(воздуха)-?
Решение
В смеси природного газа азот не поддерживает горение.
1. Вычисляем объём метана, этана и пропана в смеси природного газа:
V(CH₄)=φ(СН₄)•V(смеси):100%=80%•100 м 3 :100%=80 м 3
V(C₂H₆)=φ(C₂H₆)•V(смеси):100%=12%•100 м 3 :100%=12 м 3
V(C₃H₈)=φ(С₃Н₈)•V(смеси):100%=6%•100 м 3 :100%=6 м 3
2. Составляем химические уравнения сжигания метана, этана и пропана:
СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О (1)
2С₂Н₆ + 7О₂ → 4СО₂ + 6Н₂О (2)
2С₃Н₈ + 10О₂ → 6СО₂ + 8Н₂О (3)
Согласно закону объёмных отношений Гей-Люссака по уравнению реакции (1) имеем V(СН₄):V₁(О₂)=1:2 , поэтому
V₁(О₂)=2•V(CH₄)=2•80 м 3 =160 м 3
Согласно закону объёмных отношений Гей-Люссака п о уравнению реакции (2) имеем V(С₂Н₆):V₂(О₂)=2:7 , отсюда по свойству пропорции имеем 2•V(O₂)=7•V(C₂H₆), поэтому V₂(О₂)=7•V(C₂H₆):2=7•12 м 3 : 2=42 м 3
Согласно закону объёмных отношений Гей-Люссака п о уравнению реакции (3) имеем V(С₃Н₈):V₃(О₂)=2:10=1:5 , поэтому
V₃(О₂)=5•V(C₃H₈)=5•6 м 3 =30 м 3

3. Рассчитываем общий объём кислорода, необходимый для сжигания 100 м 3 природного газа:

Источник

Как получить бензол из метана?

Если это задача для школьников, то и будем ее решать путем самым простым.

Сразу получить из метана бензол не получится. В любом случае используем сопутствующие реакции.

Во-первых, для начала из метана мы получим ацетилен. Эта реакция протекает приблизительно при температуре 1500 градусов по Цельсию. Чтобы нагреть метан до такой температуры, его сжигают в условиях ограниченного доступа воздуха.

Во-вторых, используем реакцию Зелинского, которую называют реакцией полимеризации ацетилена (тримеризация). Используется в качестве катализатора активированный уголь, и температура около 600 градусов по Цельсию.

Если записывать правильно ответ в тетрадь, то решение должно быть записано примерно таким образом:

Получить бензол из метана в один ход не получится.

Сначала необходимо получить из метана ацетилен. Получается так называемый пиролиз, когда метан нагревают до 1500 градусов Цельсия и получается ацетилен с двумя атомами углерода и тройной связью:

После этого происходит тримеризация ацетилена, когда из трех молекул ацетилена под воздействием повышенной температуры и катализатора получается бензол.

Роль катализатора играет активированный уголь. Реакция протекает и с получением других веществ, но выход бензола при этом весьма велик, потому метод используется в промышленности.

Вы помните сказку, как солдат из топора кашу варил? Точно так же нужно относиться к Вашему вопросу. Зачем получать бензол из метана, когда проще всего получить его из бензина, точнее из фракции содержащей гексан и его изомеры.

Но, если Вам непременно хочется получить бензол из метана, то алгоритм примерно такой. Если струю поток метана пропустить через электрическую дугу (температура выше 2000°С, процесс называется «электрокрекинг метана»), то в потоке газа произойдут сотни если не тысячи самых различных превращений, и образуются десятки продуктов, среди которых правды в очень малых количества будут и ароматические углеводороды, в том числе и бензол. Но его там так мало, что выделять его из этой смеси и совершенно нецелесообразно. Главными (нужными) продуктами электрокрекинга метана будут этилен, ацетилен и сажа (почти чистый углерод). И Самое главное, эти газы этилен и ацетилен можно сравнительно легко выделить. Ну а как получить из ацетилена бензол — это во всех школьных учебниках написано (пропусканием над активированным углём при высокой температуре порядка 600°С).

Источник

Природный газ ацетилен бензол

Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть и каменный уголь.

В промышленности

1.При коксовании (сухая перегонка) каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

2.Аро­ма­ти­за­ция нефти

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора (с числом атомов углерода больше 6):

б) дегидрирование циклоалканов и его гомологов:

3.Тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется бензол (реакция Зелинского):

В лаборатории

1.Декарбоксилирование солей бензойной кислоты (сплавление солей бензойной кислоты с твердой щелочью)

Соли бензойной кислоты называются бензоаты.

2.Гомологи бензола получают из галогенпроизводных (реакция Вюрца- Фиттига)

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

3.Алкилирование бензола (получение гомологов бензола)

Гомологи бензола получают его взаимодействием с галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса):

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

Рубрики: Арены Теги: Арены

Источник