Признак классификации число карбоксильных групп природа углеродного

ПОНЯТИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ИХ КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА. СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНООСНОВНЫХ КИСЛОТ — КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Цели урока. Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами. Рассмотреть основы международной и тривиальной номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот.

Оборудование: образцы органических кислот: уксусная, щавелевая, лимонная, бензойная и др. Модели молекул Стюарта—Бриглеба.

I. Вступительное слово учителя

С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислого вкуса. Конечно, это была не единственная кислая приправа. С той же целью использовались, например, листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса органических веществ — карбоновых кислот. Тем не менее, относительно чистую уксусную кислоту научились получать еще в VIII в. Датой получения безводной уксусной кислоты можно считать 1789 г., когда русский химик Товий Егорович Ловиц нашел способ ее обезвоживания с помощью активированного угля. Такая кислота при охлаждении до температуры 16,5 °С кристаллизовалась в массу, очень напоминающую лед, отчего и получила название «ледяная».

Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравейник тонкий прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть «непрошеного гостя». Насекомые самоотверженно «прогоняли» его, выстреливая из специальных желез жидкость, содержащую кислоту.

Еще в XVI в. было обнаружено, что выделяющийся из муравейников «кислый пар» изменяет синий цвет растительных красителей на красный. Неудивительно, что Дж. Рей, впервые получив новую кислоту перегонкой. муравьев, назвал ее муравьиной.

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII в. стало известно около десяти различных органических кислот. В 1769-1782 гг. он выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и другие кислоты. Начало XIX в. ознаменовалось получением из природных источников большого числа органических кислот. Однако вплоть до 60-х гг. их химическое строение все еще оставалось невыясненным.

II. Понятие о карбоновых кислотах и их классификации

Что же объединяет такие разные по происхождению и нахождению в природе органические вещества? Учащиеся сами определяют, что все они содержат функциональную группу, называемую карбоксильной, и относятся к очень многочисленной группе органических веществ, называемых карбоновыми кислотами.

Учитель обобщает сказанное учащимися, дает определение карбоновых кислот и поясняет этимологию термина карбоксильная группа, как сочетание названий карбонильной и гидроксильной групп.

Классификацию карбоновых кислот удобно представить в виде схемы (рис. 28). Учитель поясняет, что такую классификацию проводят по двум главным признакам: типу углеводородного радикала и числу карбоксильных групп. Классификация по природе радикала типична для органических соединений. Она встречалась и для спиртов, и для альдегидов. Понятие «основность» — общее для органических и неорганических кислот. Учитель спрашивает, что понималось под основностью неорганических кислот? Число атомов водорода, способных замещаться или обмениваться на металл. То же самое справедливо и для кислот органических. Однако здесь легче считать карбоксильные группы, каждая из которых содержит один подвижный атом водорода.

Рис. 28. Схема классификации карбоновых кислот

III. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Схема классификации карбоновых кислот (см. рис. 28) удобна также для рассмотрения их номенклатуры и изомерии.

Наиболее важными для изучения в школьном курсе являются предельные одноосновные карбоновые кислоты, их гомологический ряд учитель и предлагает рассмотреть в первую очередь.

Родоначальником этого ряда кислот является кислота, в которой (подобно альдегидам) функциональная карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН. Учащиеся отыскивают формулу этой кислоты, а также следующих гомологов на схеме. Начиная с бугановой кислоты, в гомологическом ряду появляется возможность изомерии. Учитель спрашивает ребят, какой это тип изомерии? Учащиеся безошибочно называют её: изомерия углеродного скелета. Возможна для одноосновных карбоновых кислот изомерия положения функциональной группы? — спрашивает учитель далее. Очевидно, нет, поскольку карбоксильная группа может располагаться только на конце углеродной цепи.

При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер. Так логически параллельно с поиском гомологов учитель переходит к объяснению международной номенклатуры карбоновых кислот.

Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой, (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота сообщает прогорклому маслу его типичный запах (латинское butyrum — масло — дало название масляной кислоте); капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper — коза). Следует обратить внимание, что тривиальные названия альдегидов произошли именно от названий соответствующих им кислот.

Ребята с помощью учителя выводят общую формулу одноосновных кислот предельного ряда: С_nН_2nO₂ или C_nH_2n+1, СООН, или RCOOH. В последней формуле придется предположить, что nможет быть равной нулю.

В качестве домашнего задания учитель просит учащихся изготовить карточку с формулами и названиями важнейших карбоновых кислот. Целесообразно дополнить таблицу 6 учебника колонкой с названиями остатков RCOO—. Это значительно облегчит составление названий солей, сложных эфиров, жиров.

Формулы и названия некоторых важнейших карбоновых кислот

Источник

Соотнесите термины, используемые для
1.
классификации кислот:
Признак классификации: 1) число карбоксильных групп
2) природа углеродного скелета
Тип кислоты: а) предельная, б) одноосновная, в)
ароматическая, г) непредельная, д) двухосновная
2. Формула стеариновой кислоты
а) С15Н31СООН б) С16Н33СООН в) С17Н35СООН
г)С17Н33СООН
3. Название кислоты с формулой СН3-СН-СН2-СООН: СН3
а) 3-метилбутановая б) 2-метилбутановая в) 3- метилбутеновая г) 3,3-диметилпропановая
4. Соотнесите названия и формулы:
Тривиальное название: формула:
I) уксусная
а) СН2=СН-СООН
систематическое название:
II) муравьиная
б) НООС-СООН
III) масляная
в) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2 -СООН IV) акриловая
г) СН3-СН2-СН2-СООН
1) пропеновая 2) гексановая 3) этановая 4) этандиовая

V) щавелевая 5) метановая д) СН3-СООН
VI) капроновая 6) бутановая е) НСООН
5. Какие признаки, верно, отражают физические свойства уксусной кислоты: 1) при комнатной температуре бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) не имеет запаха, 4) имеет характерный запах, 5) плохо растворима в воде, 6) неограниченно растворима в воде, 7) слабый электролит, 8) сильный электролит?
а) 1,4,6,7 б) 2,4,5,6,7 в) 1,3,6,8 г) 1,4,5,7
6. Относительная молекулярная масса предельной одноосновной карбоновой кислоты равна 256. число атомов углерода в этой кислоте равно:
а) 15 б) 16 в) 17 г) 18 Назовите эту кислоту.
7. Какой из металлов реагирует с уксусной кислотой
с максимальной скоростью?
а) железо б) олово в) цинк г) кальций Напишите уравнение реакции.
8. Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокращенном ионных уравнениях реакции муравьиной кислоты с карбонатом натрия соответственно равны:
а) 7,11,7 б) 7,13,7 в) 5,9,5 г) 7,11,5
9. Взаимодействие пропионовой кислоты с этиловым спиртом называется реакцией:
а) гидратации б) этерификации в) гидрирования г) нейтрализации
Напишите уравнение реакции
10. С какими из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагирует уксусная кислота: 1) медь, 2) оксид кальция, 3) оксид серы (IV), 4) метанол, 5) хлор, 6) этаналь, 7) фенолятнатрия?
а) 2,4,5,7 б) 1,2,5,6 в) 2,3,4,5 г) 4,5,6
Напишите уравнения реакций.

На этот вопрос еще никто не ответил. Напишите свой ответ или воспользуйтесь поиском:

Источник

Карбоновые кислоты: классификация, строение, изомерия и номенклатура

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил >C=O и гидроксил —OH, непосредственно связанные друг с другом: —COOH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH₃COOH – уксусная (этановая);

CH₃CH₂COOH – пропионовая (пропановая).

Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

• одноосновные или монокарбоновые (например: H—COOH – муравьиная кислота, CH₃-COOH – уксусная кислота);

• многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.), .

1. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

• предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);
• непредельные (RCH=CHCOOH);
• ароматические (RC₆H₄COOH).

Изомерия и номенклатура

I . Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

Б) Межклассовая со сложными эфирами R — CO – O — R ₁ (начиная с C₂)

CH ₃— CH ₂— COOH пропионовая кислота

С H ₃— CO — OCH ₃ метиловый эфир уксусной кислоты

II . Пространственная

Б) Цис- транс – изомерия для непредельных кислот

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO —

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH₂-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

C_nH _{2 n +1}— COOH или C_nH _{2 n} O ₂

Гомологический ряд

Источник