липиды
Липиды – это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта (Н. Грин).
Классификация липидов
Четкой и однозначной классификации не существует. Их несколько. Приведем одну из них.
- Стероиды
2. В зависимости от химического строения Простые (нейтральные) липиды
- Жиры
- Воски
При гидролизе простых липидов образуются два вида соединений: спирты и жирные кислоты. Сложные (полярные) липиды
- Фосфолипиды
1.1 Глицерофосфолипиды 1.2 Сфингофосфолипиды 2. Гликолипиды 2.1 Глицерогликолипиды 2.2 Сфингогликолипиды При гидролизе сложных липидов образуется три и более видов соединений. Простые омыляемые липиды Это нейтральные жиры и воски. Жиры – наиболее распространенные в природе липиды. По химическому строению – это триацилглицерины (-олы) – сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших монокарбоновых (жирных) кислот: R1, R2, R3 – радикалы жирных кислот Во всех природных жирах один и тот же спирт – глицерин, а отличаются они остатками высших жирных кислот. Для обозначения структуры жирных кислот принято использовать упрощенные числовые символы. Первое число – это число углеродных атомов в молекуле жирной кислоты; число после двоеточия – это число двойных связей, а числа в скобках указывают на атомы углерода, при которых располагается двойная связь. Например, числовой код олеиновой кислоты (С Н СООН) – 18:1 (9) означает, что в ее состав входит 18 атомов углерода и имеется одна двойная связь, расположенная между 8 и 9-ым атомами углерода. Примеры насыщенных жирных кислот: С Н СООН пальмитиновая 16:0 С Н СООН стеариновая 18:0 С Н СООН арахиновая 20:0 Примеры ненасыщенных жирных кислот: С Н СООН олеиновая 18:1 (9) С Н СООН линолевая 18:2 (9,12) С Н СООН линоленовая 18:3 (9,12,15) С Н СООН арахидоновая 20:4 (5,8,11,14) В животных жирах преобладают насыщенные жирные кислоты, а в растительных – ненасыщенные. Триацилглицерины могут содержать остатки высших жирных кислот (простые триацилглицерины) и разные (смешанные триацилглицерины). Например: 1,2,3-триоленоилглицерин (триолеинглицерин) простой 1-пальмитоил, 2-оленоил, 3-стеароилглицерин (олеопальмитостеаринглицерин) смешанныйВоски – сложные эфиры высших насыщенных и ненасыщенных монокарбоновых кислот и высших одно- или двухатомных спиртов. Спирты и кислоты содержат обычно четное число углеродных атомов (16-36). Например, пчелиный воск имеет формулу: О Н Мирицилпармиат, мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С– (СН ) – С – ОСН – (СН ) – СН С 1.1 глицерофосфолипиды ложные омыляемые липиды
- Ф 1.2 сфинголипиды осфолипиды
1.1. Глицерофосфолипиды. Общим структурным компонентом является фосфатидная кислота: Примеры глицерофосфолипидов: фосфатидилэтаноламин фосфатидилхолин фосфатидилсерин фосфатидилинозит(ол) Фосфатидилэтаноламин и фосфатидилхолин – главные липидные компоненты мембран клеток. Фосфатидилсерин является предшественником в синтезе этих соединений. Фосфатидилинозит(ол) входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов; особенно велико его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон.
- Сфингофосфолипиды. Они отличаются от глицерофосфолипидов тем, что содержат вместо глицерина ненасыщенный двухатомный спирт сфингозин:
Самыми распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Их характеризует наличие фосфохолина или фосфоэтаноламина в полярной голове. Сфингомиелины присутствуют в большинстве мембран животных клеток, особенно много их в миелиновых оболочках определенного типа. Пример сфингомиелина: фосфохолин (полярная голова) жирная кислота два гидрофобных хвоста 2.1 глицерогликолипиды
- Г 2.2 сфингогликолипиды ликолипиды
2.1 Глицерогликолипиды (гликозилдиацилглицерины). В качестве углеводного компонента чаще всего встречается D-галактоза или D-глюкоза. Гликозилдиацилглицерины содержат один или два остатка моносахарида, связанного с ОН-группой глицерина β-гликозидной связью. Н β апример: Моногалактозилдиацилглицерин (MГDГ), где R и R1 – остатки высших жирных кислот Дигалактозилдиацилглицерин (DГDГ) Глицерогликопиды были выделены из листьев растений. В животных тканях не обнаружены.
- С фингогликолипиды. Содержат в своем составе сфингозин, остаток высшей жирной кислоты и один или несколько остатков углеводов. В зависимости от их числа различают цереброзиды и ганглиозиды. Например, галактоцереброзид имеет формулу:
D-галактоза (полярная голова) жирная кислота с длинной цепью два гидрофобных хвоста Галактоцереброзиды содержатся главным образом в мембранах клеток мозга, а глюкоцереброзиды, полярная голова которых представлена D-глюкозой, присутствуют в мембранах других (не нервных) клеток. Наиболее сложные сфингогликолипиды – ганглиозиды. Их очень крупные полярные головы образованы несолькими остатками сахаров: D-глюкозы, D-галактозы, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты. Пример ганглиозида: D-галактоза N-ацетил-D-галактозамин D-галактоза D-глюкоза N-ацетилнейраминат сфингозин Стеариновая кислота Гидрофобные хвосты Из-за наличия N-ацетилнейраминовой кислоты все ганглиозиды являются кислыми соединениями. Ганглиозиды в больших количествах находятся в нервной ткани. В сером веществе мозга ганглиозиды составляют ~6% мембранных липидов. Они активно участвуют в контроле и регуляции межклеточных контактов рецепции ряда пептидных гормонов и некоторых токсинов. Неомыляемые липиды
- Стероиды – жирорастворимые вещества, молекулы которых содержат 4 конденсированных кольца (стеран или циклопентанпергидрофенантрен):
A, B, C – конденсированные циклогексановые кольца (пергидрофенантрен), D-циклопентан Наиболее распространенными стероидами являются стеролы, т.е. стероидные спирты. Основной стерол в животных тканях – холестерин(ол). (С Н О): Полярная голова Холестерин и его эфиры с высшими жирными кислотами являются важными компонентами наружных клеточных мембран животных организмов и липопротеинов плазмы крови. В мембранах растений содержится стигмастерин (ол), который отличается от холестерина 22 и 23 углеродными атомами.
Источник
5. Состав, свойства и функции липидов
Липиды — это нерастворимые в воде, жироподобные органические вещества. Как и углеводы, липиды образованы атомами трёх элементов: углерода, водорода и кислорода.
- жиры (сложные эфиры глицерина и жирных кислот);
- фосфолипиды (сложные эфиры глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты);
- воски (сложные эфиры высших спиртов и жирных кислот);
- стероиды (не содержат карбоновых кислот).
Липиды содержатся в каждой клетке, но их количество в разных клетках изменяется в широких пределах (от \(2\) до \(90\) % ).
Липиды способны образовывать сложные комплексные соединения с молекулами белков (липопротеины) и с молекулами углеводов (гликолипиды).
1. Энергетическая функция — одна из важнейших функций жиров. Окисление жиров сопровождается выделением большого количества энергии (энергетический эффект в два раза больше, чем для углеводов и белков).
2. Фосфолипиды выполняют структурную функцию — они образуют все плазматические мембраны в клетке.
3. Запасающую функцию в живых организмах выполняют жиры. Они откладываются про запас в семенах и плодах растений, в жировой клетчатке животных.
4. Жиры могут служить источником воды, так как при окислении \(1\) г жира образуется более \(1\) г воды. Поэтому некоторые животные могут долгое время выдерживать без воды (верблюды в пустыне — до двух недель, а медведи зимой — более двух месяцев).
5. Защитная функция проявляется в том, что запасы жира защищают внутренние органы от травм.
7. Миелин, покрывающий отростки нервных клеток, изолирует их, ускоряя передачу нервных импульсов (электроизоляционная функция).
8. Некоторые гормоны (кортизон, альдостерон, тестостерон, прогестерон) имеют стероидную природу и выполняют регуляторную функцию.
9. Воски выполняют смазывающую функцию. Они покрывают листья и плоды многих растений, кожу, шерсть, перья животных и защищают их от намокания. Пчёлы используют воск как строительный материал для сот.
Источник
5. Состав, свойства и функции липидов
Липиды — это нерастворимые в воде, жироподобные органические вещества. Как и углеводы, липиды образованы атомами трёх элементов: углерода, водорода и кислорода.
- жиры (сложные эфиры глицерина и жирных кислот);
- фосфолипиды (сложные эфиры глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты);
- воски (сложные эфиры высших спиртов и жирных кислот);
- стероиды (не содержат карбоновых кислот).
Липиды содержатся в каждой клетке, но их количество в разных клетках изменяется в широких пределах (от \(2\) до \(90\) % ).
Липиды способны образовывать сложные комплексные соединения с молекулами белков (липопротеины) и с молекулами углеводов (гликолипиды).
1. Энергетическая функция — одна из важнейших функций жиров. Окисление жиров сопровождается выделением большого количества энергии (энергетический эффект в два раза больше, чем для углеводов и белков).
2. Фосфолипиды выполняют структурную функцию — они образуют все плазматические мембраны в клетке.
3. Запасающую функцию в живых организмах выполняют жиры. Они откладываются про запас в семенах и плодах растений, в жировой клетчатке животных.
4. Жиры могут служить источником воды, так как при окислении \(1\) г жира образуется более \(1\) г воды. Поэтому некоторые животные могут долгое время выдерживать без воды (верблюды в пустыне — до двух недель, а медведи зимой — более двух месяцев).
5. Защитная функция проявляется в том, что запасы жира защищают внутренние органы от травм.
7. Миелин, покрывающий отростки нервных клеток, изолирует их, ускоряя передачу нервных импульсов (электроизоляционная функция).
8. Некоторые гормоны (кортизон, альдостерон, тестостерон, прогестерон) имеют стероидную природу и выполняют регуляторную функцию.
9. Воски выполняют смазывающую функцию. Они покрывают листья и плоды многих растений, кожу, шерсть, перья животных и защищают их от намокания. Пчёлы используют воск как строительный материал для сот.
Источник