Жиры
Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.
- Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
- Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
- Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
- Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
- Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры
Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.
Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.
Номенклатура жиров
По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».
В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉
Получение жиров
Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.
В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.
Химические свойства жиров
В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.
Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.
Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.
В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
Вопрос 2. Высшие жирные кислоты, особенности природных вжк.
Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных липидов. Свободные жирные кислоты присутствуют в организме в небольших количествах, например в крови.
В высших растениях и животных содержатся главным образом жирные кислоты с длинной и неразветвленной цепью из 16 и 18 углеродных атомов, а именно пальмитиновая и стеариновая. Все длинноцепочечные природные жирные кислоты состоят из четного числа углеродных атомов, что обусловлено биосинтезом этих соединений из C2-предшественников.
Многие жирные кислоты имеют одну (мононенасыщенные) или несколько двойных связей (полиненасыщенные). К наиболее распространенным ненасыщенным кислотам относятся олеиновая и линолевая. Из двух возможных цис- и транс-конфигурации двойной связи в природных липидах присутствует лишь цис-форма. Разветвленные жирные кислоты встречаются только в бактериях.
Физические свойства насыщенных и ненасыщенных жирных кислот различны: первые при комнатной температуре имеют твердую воскообразную консистенцию, а вторые жидкую (масла).
К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Речь идет о сильно ненасыщенных кислотах, в частности арахидоновой (20:4;5,8,11,14), линолевой (18:2;9,12) и линоленовой (18:3;9,12,15). Арахидоновая кислота является предшественником эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов) и поэтому обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут превращаться в арахидоновую за счет наращивания цепи, и, следовательно, являются ее заменителями.
Метод получения – гидролиз ацилглицеролов.
Вопрос 3. Ацилглицериды.
Ацилглицеридами называются сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Соединения с одним остатком жирной кислоты относятся к группе моноацилглицеринов. Путем последующей этерификации этих соединений можно перейти к диацил- и далее к триацилгицеринам (устаревшее название триглицериды). Так как их молекулы не несут заряда, эту группу веществ называют нейтральными жирами. Три остатка жирной кислоты могут различаться как по длине цепи, так и по числу двойных связей.
Основная функция – запасание и хранение энергии.
Триацилглицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления в щелочной среде или под действием фермента:
Вопрос 4. Стерины и воски.
Три наиболее важные группы стероидов составляют cтерины, желчные кислоты и cтероидные гормоны. Кроме того, к стероидам относят соединения растительного происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами: стероидные алкалоиды, гликозиды дигиталиса (сердечные гликозиды) и стероидные сапонины.
Стеринами называются cтероидные спирты. Все стерины содержат β-гидроксильную группу при С-3 и одну или несколько двойных связей в кольце В и боковой цепи. В молекулах стеринов отсутствуют карбоксильные и карбонильные группы.
В организме животных наиболее важным стерином является холестерин. В растениях и микроорганизмах содержится множество родственных соединений, например эргостерин, β-ситостерин, стигмастерин.
Холестерин присутствует во всех животных тканях, особенно в нервных тканях. Он является важнейшей составной частью клеточных мембран, где регулирует их текучесть. Запасной и транспортной формами холестерина служат его эфиры с жирными кислотами. Наряду с другими липидами холестерин и его эфиры присутствуют в составе липопротеидных комплексов плазмы крови. Холестерин входит в состав желчи и многих желчных камней. Нарушение обмена холестерина играет важную роль в развитии атеросклероза, заболевания связанного с отложением холестерина (бляшек) на стенках кровеносных сосудов (кальцинирование) из-за повышенного уровня холестерина в крови.
Из холестерина в печени образуются желчные кислоты. По химическому строению эти соединения близки к холестерину. Желчные кислоты обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов. В печени вначале образуются первичные желчные кислоты — холевая и хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая). Дегидроксилирование этих соединений по С-7 микрофлорой кишечника приводит к образованию вторичных желчных кислот — литохолевой и дезоксихолевой.
Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (С18-С30) и одноатомных высокомолекулярных спиртов. Они широко распространены в природе, выполняя главным образом защитную функцию.
Источник
30. Строение и физико-химические свойства природных жирных кислот (насыщенных; моно- и полиеновых).
Триеновые: Линоленовая(9,12,15-октадекатриеновая): СН3—СН2—СН==СН—СН2—СН==СН—СН2—СН==СН—(СН2)7—СООН.
Тетраеновые: Арахидоновая(5,8,11,14-эйкозатетраеновая): СН3—(СН2)4—СН==СН—СН2—СН==СН—СН2—СН==СН—СН2—СН===СН—(СН2)3—СООН. Жирн к-ты липидов чел-ка — углеводор неразветвл цепь, на одном конце кот карбоксил-ая группа, а на другом — метильная группа Бол-во жирных к-т в орг-ме содер чётн число атомов углерода — 16-20. Жирн к-ты, не сод 2-ных связей- насыщ. Основной насыщ-ой жирн к-той в липидах чел-ка — пальмитиновая. Жирн к-ты, сод 2-ные связи- ненасыщ — предст-ны моноеновыми (с одной 2-ной связью) и полиеновыми (с 2-мя и большим числом 2-ных связей). Если в составе жирн к-ты сод-ся 2 и более 2-ных связей, то они распо-ся через СН2-группу. Бол-во жирн к-т синтез-ся в организме чел-ка, но полиеновые к-ты (линолевая и α-линоленовая) не синтез-ся и должны поступать с пищей — незаменимые. Основные источники полиеновых жирн к-т для человека — жидкие растит-ые масла и рыбий жир, в кот сод-ся много к-т семейства ω-3. Насыщ-ые – это одноосновн жирн к-ты, в стр-ре кот отсу-ют 2-ные связи между соседними атомами С. Ззначимы стеариновая и пальмитиновая к-ты. Др представит насыщ жир к-т: лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. к-ты. Физ св-ва насыщ жирн к-т зав-ят от их мол-ной массы. tкип жирн к-т возр-ет с увелич мол-ной массы. При кипении под атмосф давл-ем насыщ жирн к-ты начиная с каприновой разлаг-ся. tплав жирн к-т возрас-ет с повыш мол-ной массы. t застывания насыщ жирн к-т ниже t их плавления. Раствор-сть в воде с возраст мол-ой массы уменьш, а начиная с лауриновой к-ты, все более высокомол-ые к-ты в воде практич нераств. Насыщ жирн к-ты раств-мы почти во всех орг раств-лях. Биологич роль насыщ жирн к-т в том, что они для источн энергии, приним участие в построен клеточн мембран, синтезе гормонов, переносе и усвоении вит и микроэлем.
31. Простые липиды, их строение, свойства, биологическое значение.
К ним относят произво-е одноато-х (высших с 14-22 атомами углерода) карбон-х кис-т и одно- и многоато-х спир-в (трехатомного спирта — глицерина). Ацилглицерины (глицериды) — сложн эфиры глицерина высокомолек карбон к-т. Они состав-т ocновную массу липидов и их называют маслами и жирами. В состав жиров входят в основном триацилглицерины (три глицериды), но присутст-т ди- и моноацилглицерины. Одним, из структу-х компон-в всех ацилглицеринов является глицерин. Природн жиры содер триацилглицерины, в состав кот входят остатки различн к-т: насыщ и ненасыщ. Разнооб-е триацилглицеринов связано с различн строен-м и положе-м (1, 2, 3) остатков жирн к-т в молекулах триацилглицеринов. Ацилглицерины — жидк или тверд в-ва с низк (до 40 °С) темпер плавления и высок темп кипения, с повыш вязкостью («маслообразные»), без цвета и запаха, легче воды, нелетучие. В орг человека нейтрал-е жиры играют роль структу-го компонента клеток или запасн в-ва («жировое депо»). Их калорийность в 2 раза выше калорийн-и белков или углеводов. Они хорошо раствор-ы в орг растворит-х и нераствор в воде. Воски- сложн эфиры высокомолек одноосновных карбонов к-т и одноосно-х высокомолекулярн спиртов, входящие в состав липидов. Они широко распростр в природе, покрывая тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохра-я их от смачив-я водой, высыхания, действия микроорг.
Источник