Циклопарафины их нахождения в природе

Циклопарафины их химическое строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

Циклоалканы (циклопарафины)- это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С_nH_2n.

Каждый углеродный атом в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

―Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов обусловлена размером цикла.

Так, существует два циклоалкана формулы С₄Н₈: циклобутан и метилциклопропан.

При обычных условиях циклопропан и циклобутан газы, циклопентан и циклогексан жидкости, начиная с циклогептодекана твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

Основной способ получения циклоалканов – отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

1,4 — дибромбутан циклобутан

1. Присоединение галогенов.

Циклопропан 1,3 дибромпропан

2. Присоединение водорода (гидрирование). Реакция идёт при повышении температуры до 50º-70ºС используется катализатор платина.

Из циклопарафинов практическое применение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды – в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан используют для наркоза.

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Рекомендуем для прочтения:

МЕТОДЫ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ В третьей главе рассматриваются методы прогнозирования. Представлена классификация методов прогнозирования. Раскрывается сущность.
Лекция 4. 1. Понятие нормы языка (литературной нормы) А. НОРМЫ СОВРЕМЕННОГО РУССКОГО ЛИТЕРАТУРНОГО ЯЗЫКА (ВАРИАНТЫ.
Процессуальные документы: понятие, виды, значение. Оформление процессуальных документов Процессуальные документы – это процессуальные акты, в которых фиксируются действия и решения органов и должностных лиц, ведущих.
Виды проездных документов Заключение договора перевозки между пассажиром и перевозчиком удостоверяется проездным до­кументом (билетом).
Внутренняя и внешняя политика Б. Н. Ельцина. Внутренняя политика Б. Н. Ельцина. 12 июня 1991 г. всенародным голосованием Б. Н. Ельцина избрали первым Президентом РСФСР. В декабре.

Источник

38) Циклопарафины, их химическое состояние, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Общая формула циклопарафинов CnH2n.

Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В. В. Морковниковым.

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для наркоза.

39) Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула и химические свойства. Применение этиленовых углеводородов в медицине.

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4)

CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 — качественная реакция на алкены — обесцвечивание бромной воды.

Присоединение по правилу Марковникову:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

1)В нейтральной (или слабощелочной среде:

СH2=CH2 → CH2(OH) — CH2(OH) — схематичное уравнение

3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH — полное уравнение

2)В кислой среде — идет разрыв двойной связи:

R-СH2=CH2-R → 2R-COOH — схематичное уравнение

полное сгорание: С2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Реакция полимеризации: n СH2=CH2 → n(-CH2-CH2-)

При взаимодействии этилена с хлороводородом образуется этилхлорид, который используют в медицине для проведения местной анестезии. Применение алкенов также связано с их способностью реагировать с водой, образуя при этом спирты. Так, из этилена в процессе реакции гидратации получается этиловый спирт. Нашли свое применение в качестве сырья для производства органических соединений, лаков, пластических масс, средств косметической промышленности и окиси алкенов.

Источник

Циклопарафины, их строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение

Помимо предельных углеводородов с открытой цепью существуют предельные углеводороды с замкнутой (циклической) цепью. Они имеют несколько названий: циклоалканы, циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены. Циклоалканы различаются между собой размерами цикла:

По размеру цикла циклоалканы делятся на группы: малые (C₃, C₄) и обычные (C₅ – C₇) циклы.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома Н меньше, чем соответствующие алканы (за счет их отщепления замыкается углеродное кольцо). Поэтому общая формула циклоалканов С_nH_2n.

Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Циклобутан и особенно циклопропан – соединения малоустойчивые. Это связано с тем, что в молекулах этих соединений углы между валентными связями значительно отличаются от “нормального” угла в правильном тетраэдре (109°28′). Например, в циклопропане, молекулу которого можно изобразить в виде равностороннего треугольника, угол между углерод-углеродными связями (60°) отличается от тетраэдрического угла на 49°28′ (а в расчете на одну связь на 24°44′). Такое отклонение от тетраэдрического угла создает в молекуле значительное напряжение, что существенно сказывается на ее устойчивости.

В циклогексане разница между тетраэдрическим углом и углом между углерод-углеродными связями в нем меньше и составляет 10°32′ (в расчете на одну связь она равна 5°16′). Чтобы еще уменьшить эту разницу, молекула циклогексана, как и другие молекулы циклоалканов, изгибается в пространстве. Существуют две основные формы – “ванна” и “кресло”. Наиболее устойчивой (энергетически выгодной) формой в циклогексане является форма “кресло”.

Молекулы циклоалканов часто содержат боковые углеводородные цепи:

У циклопарафинов возможна изомерия.

Структурная изомерия обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилциклопропан – изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилциклобутан).

Также имеет место пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получаетсяцисизомер, по разные стороны – трансизомер:

Кроме того, каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен – это пример межклассовой изомерии.

Физические свойства. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях – газы, с С₅ до С₁₆ – жидкости, начиная с С₁₇ и выше – твердые вещества. Температура кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов с тем же числом атомов С в молекуле. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Химические свойства. Циклоалканы химически малоактивны и в этом отношении напоминают алканы: они горючи, атомы Н могут замещаться галогенами.

Химические свойства циклоалканов определяются особенностями их строения.

1. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения:

2. Обычные циклы (С₅–С₇) очень устойчивы и вступают только в реакции замещения, подобно алканам:

3. Циклопарафины подвергаются реакциям дегидрирования (отщепления Н):

Нахождение в природе. Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов – нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В.В.Марковниковым.

Практическое значение. Циклоалканы и их гомологи относятся к карбоциклическим соединениям.

Как вещества, составляющие значительную часть некоторых сортов нефти и получаемых из нее нефтепродуктов, они имеют большое практическое значение.

Циклопропан C₃H₆ используют в качестве анестезирующего средства в хирургии (для наркоза). Циклогексан С₆Н₁₂ – прекрасный растворитель. Циклоалканы являются компонентами моторного топлива.

Циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие в процессе ароматизации нефти превращаются в ароматические углеводороды – бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д.

Источник

Билет№ 3

Под химической связью понимают такое взаимодействие атомов, которое связывает их в молекулы, ионы, радикалы, кристаллы.

Ионная химическая связь – это связь, образовавшаяся за счет электростатического притяжения катионов к анионам (NaCl).

Ковалентная химическая связь – это связь, возникающая между атомами за счет образования общих электронных пар.

Ковалентная неполярная связь – это связь, образующаяся между атомами с одинаковой электроотрицательностью (H_2, O₂, N₂).

Ковалентная полярная связь – это связь, образующаяся между атомами элементов с разной электроотрицательностью (HCl, NH₃).

По числу общих электронных пар, связывающих атомы (по кратности), ковалентные связи делят:

Циклопарафины, их химическое строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

Циклопарафинами (циклоалканы) – называют углеводороды, в молекулах которых углероды соеденены между собой одинарными связями и образуют замкнутую цепь, соответствующие общей формуле CnH2n.

Гомологический ряд алканов:

Главным образом, циклоалканы находятся в составе некоторых нефтей. Пяти- и шести-членные циклоалканы впервые были выделены из нефти В.В.Марковниковым.

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях газы, циклопентан и циклогексан – жидкости. Циклоалканы в воде практически не растворяются.

У циклоалканов, как и у алканов все связи насыщенные, однако в отличие от последних, они способны к реакциям присоединения. Это объясняется тем, что связи между атомами углерода в цикле могут разорваться. В результате образуются свобдные связи, способные присоединять атомы водорода и атомы других элементов.

Источник